玩笑开过头的托马斯（约瑟夫·梅 Joseph May 配音）不小心将高登的车厢撞脱了轨道，为了惩罚托马斯，胖总管将他分配到多多岛的的另一端工作，与新朋友莱恩（埃迪·雷德梅恩 Eddie Redmayne 配音）一起建造新的火车支线。托马斯为重新展示自己是有用的火车，在新铁路上行走时未有留意危险告示，结果坠落裂缝的地洞，竟发现传说中的海盗船，并与水手约翰（约翰·赫特 John Hurt 配音）和帆船斯基夫（杰米·坎贝尔·鲍尔 Jamie Campbell Bower 配音）结伴，在多多岛展开紧张刺激的寻宝之旅……

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